La città, con le sue strade strette e tortuose, le sue torri e le sue porte mantiene tutt’oggi il caratteristico aspetto medievale. Tra i monumenti da menzionare vi è senz’altro la torre degli Ercolani, una delle poche torri superstiti tra le decine che compaiono nelle cronache medioevali, in ricordo delle quali Ascoli è stata soprannominata “Città delle Cento Torri”.

Ascoli Piceno è una delle città monumentali d’Italia: il suo centro storico è interamente costruito in travertino, una roccia sedimentaria calcarea estratta dalle cave del territorio, ed ha come fulcro la rinascimentale piazza del Popolo dove si trovano alcuni degli edifici più importanti tra i quali il palazzo dei Capitani (XIII-XVI sec.), lo storico Caffè Meletti e la chiesa di San Francesco.

Altro fulcro cittadino è lo spazio urbano di piazza Arringo, la piazza più antica di Ascoli, dove si elevano il battistero medievale di San Giovanni, la cattedrale di Sant’Emidio, che racchiude al suo interno la cripta dedicata anch’essa al santo patrono.

Vi sono inoltre il palazzo Vescovile e il palazzo dell’Arengo, sede della pinacoteca civica e di alcuni uffici comunali.

Ascoli Piceno è anche famosa per la giostra della Quintana, torneo cavalleresco di origine rinascimentale che si tiene in estate, in cui i cavalieri cercano di aggiudicarsi un palio.

Di rilievo la ricca tradizione gastronomica, tra cui spiccano le rinomate olive ascolane, ripiene di carne, impanate e fritte. Tra i vini D.O.C. sono da citare il Rosso Piceno e Cornero, il Bianco Falerio de Colli Ascolani e il Bianco dei Colli Maceratesi.

La provincia di Ascoli è una meta ideale per il turismo culturale e del relax, con un’ottima struttura dell’ospitalità fatta di hotel, bed and breakfast, agriturismi, case vacanze, residence e appartamenti in affitto.